En annan kille hade samma problem i just windows...
Så jag vet inte om det kan vara som så att det saknas stöd för libusb eller något i cygwin...
Han fick samma problem som dig i wintendo...
Installerade Linux och tadaaa så fungerade det utan problem.

Prova någon windows binär här ifrån istället:
oscam-cygwin-svn-4846.zip